Chavibétol
Chavibétol | |
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Identification | |
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Nom UICPA | 2-méthoxy-5-(prop-2-én-1-yl)phénol |
No CAS | 501-19-9 |
PubChem | 596375 |
SMILES | Oc1cc(ccc1OC)C\C=C PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-10(12-2)9(11)7-8/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3 InChIKey : NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYAR Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-10(12-2)9(11)7-8/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3 Std. InChIKey : NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H12O2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 164,201 1 ± 0,009 4 g/mol C 73,15 %, H 7,37 %, O 19,49 %, |
Propriétés physiques | |
T° ébullition | 254 °C[2] |
Masse volumique | 1,067 g·cm-3 (15 °C)[2] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le chavibétol, allylgaïacol, bételphénol ou encore m-eugénol est un composé organique aromatique de la famille des phénylpropènes, une sous-classe des phénylpropanoïdes. C'est un isomère de position de l'eugénol, les groupes méthoxy et phénol étant inversés.
Propriétés
Le chavibétol est un liquide huileux fortement réfringent à l'arôme fumé. En solution alcoolique, en présence de chlorure de fer(III) , il se colore d'un bleu-violet intense[3]. Chauffé en présence de base, comme la potasse, il se change en isoeugénol[2] qui peut ensuite être oxydé par le permanganate de potassium en vanilline.
Occurrence naturelle
On le trouve notamment dans l'huile essentielle des feuilles de bétel (Piper betle)[4]. On l'extrait de la même façon que l'eugénol dans l'huile essentielle de clou de girofle; on commence par agiter l'huile de bétel avec de la soude, puis on acidifie avec de l'acide sulfurique et ensuite on distille sous vide le chavibétol[3].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b et c Traité élémentaire de chimie organique, Volume 1, Marcellin Berthelot, p. 443
- ↑ a et b Charles Adolphe Wurtz, Charles Friedel, Camille Chabrié, Dictionnaire de chimie pure et appliquée, partie 3, page 668
- ↑ Bertram et Gildmeister, Journal für praktische Chemie, (2), 39, 353
v · m Phénylpropènes (dérivés) | |
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