ウラシルマスタード

ウラシルマスタード
IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 5-[bis(2-chloroethyl)amino]-1H-pyrimidine-2,4-dione
薬物動態データ
血漿タンパク結合	5%
排泄	Renal
識別
CAS番号	66-75-1
ATCコード	none
PubChem	CID: 6194
IUPHAR/BPS	7621
DrugBank	DB00791
ChemSpider	5959
UNII	W7KQ46GJ8U
KEGG	D06265
ChEMBL	CHEMBL1488
化学的データ
化学式	C₈H₁₁Cl₂N₃O₂
分子量	252.097 g/mol
SMILES O=C1C(\N(CCCl)CCCl)=C/NC(=O)N1
InChI InChI=1S/C8H11Cl2N3O2/c9-1-3-13(4-2-10)6-5-11-8(15)12-7(6)14/h5H,1-4H2,(H2,11,12,14,15) Key:IDPUKCWIGUEADI-UHFFFAOYSA-N
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ウラシルマスタード（英語：uracil mustard、国際一般名：ウラムスチン）は、アルキル化剤に分類される化学療法薬である^[1]。化学的にはウラシルとナイトロジェンマスタードの誘導体である。世界保健機関 (WHO) の下部組織によるIARC発がん性リスク一覧のグループ2に属する。ヒトに対する発癌性の限られた証拠、動物実験での十分な証拠がある。

非ホジキンリンパ腫などのリンパ性悪性腫瘍に用いられる。主に腫瘍が細胞分裂するさいに、核酸の材料であるウラシルを大量に取り込むことを利用し、がん細胞に取り込ませDNAを損壊させる。損壊されたDNAはアポトーシスを引き起こす。

出典

^ M. Lane, MG. Kelly, The antitumor activity of 5-bis-2'-chlorethyl)-aminouracil (uracil mustard)., in Cancer Res, vol. 20, Mag 1960, pp. 511-7, PMID 14413839.

細胞内作用化学療法剤/抗悪性腫瘍剤（L01）

紡錘体毒/
分裂抑制剤（M期）

微小管重合の阻害	ビンカアルカロイド（ビンブラスチン^# ビンクリスチン^# ビンフルニン^§ ビンデシンビノレルビン）
微小管脱重合の阻害	タキサン類（カバジタキセルドセタキセル^# ラロタキセルオルタタキセル^† パクリタキセル^# テセタキセル）エポチロン類（イクサベピロン）

DNA前駆体/
代謝拮抗剤
（S期）

葉酸	ジヒドロ葉酸レダクターゼ阻害剤（アミノプテインメトトレキサート^# ペメトレキセドプララトレキサート) チミジル酸シンターゼ阻害剤（(ラルチトレキセドペメトレキセド）
プリン	アデノシンデアミナーゼ阻害剤（ペントスタチン）ハロゲン化された/リボヌクレオチドレダクターゼ阻害剤（クラドリビンクロファラビンフルダラビン）ネララビンチオプリン（チオグアニン^# メルカプトプリン^#）
ピリミジン	チミジル酸シンターゼ阻害剤（フルオロウラシル^# カペシタビンテガフール（+ギメラシル/オテラシル）カルモフールフロクスウリジン） DNAポリメラーゼ阻害剤（シタラビン^#）リボヌクレオチドレダクターゼ阻害剤（ゲムシタビン） DNAメチル化阻害剤（アザシチジン）デシタビン)
デオキシリボヌクレオチド	リボヌクレオチドレダクターゼ阻害剤（ヒドロキシカルバミド）

I型	カンレンボク属（カンプトテシンコシテカン^† ベロテカンギマテカンエキサテカンイリノテカンルルトテカン^‡ シラテカン^§ トポテカンルビテカン^‡）
II型	ミヤオソウ属（エトポシド^# テニポシド）
II型+インターカレーション	アントラサイクリン系（アクラルビシンダウノルビシン^# ドキソルビシン^# エピルビシンイダルビシンアムルビシン^† ピラルビシンバルルビシンゾルビシン）アントラキノン系（ミトキサントロンピクサントロン）

DNAの架橋
（細胞周期非特異的）

アルキル化	ナイトロジェンマスタード類: メクロレタミンシクロホスファミド^#（イホスファミドトロホスファミド）クロラムブシル^#（メルファランプレドニムスチン）ベンダムスチンウラムスチンエストラムスチンニトロソウレア系: カルムスチンロムスチン（セムスチン）ホテムスチンニムスチンラニムスチンストレプトゾシンスルホン酸アルキル: ブスルファン（マンノスルファントレオスルファン）アジリジン類: カルボコンチオテパトリアジコントリエチレンメラミン
白金製剤	カルボプラチンシスプラチンジシクロプラチンネダプラチンオキサリプラチンサトラプラチン
非古典的	ヒドラジン類（プロカルバジン^#）トリアゼン類（デカルバジン^# テモゾロミド）アルトレタミンミトブロニトールピポブロマン
インターカレーション	ストレプトマイセス属（アクチノマイシン^# ブレオマイシン^# ミトマイシンプリカマイシン）

その他

酵素阻害剤	FI（チピファルニブ^§） CDK阻害剤（アルボシジブ^† セリシクリブ^† パルボシクリブ） PrI ボルテゾミブカルフィルゾミブイクサゾミブ PhI（アナグレリド） IMPDI（チアゾフリン^§） LI（マソプロコール） PARP阻害剤（オラパリブ） HDAC（ベリノスタットパノビノスタットロミデプシンボリノスタット） PIKI（イデラリシブ）
受容体拮抗剤	ERA（アトラセンタン）レチノイドX受容体（ベキサロテン）性ホルモン（テストラクトン）
その他/未分類	アムサクリントラベクテジンレチノイド系（アリトレチノイントレチノイン）三酸化二ヒ素アスパラギン枯渇剤（アスパラギナーゼ^#/ペガスパラガーゼ）セレコキシブデメコルシンエレスクロモール^§ エルサミトルシンエトグルシドロニダミンルカンソンミトグアゾンミトタンオブリメルセン^† オマセタキシンメペスクシナートエリブリン