Piran (związek chemiczny)

2H-Piran
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
oksacykloheksa-2,4-dien
Inne nazwy i oznaczenia
α-piran
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C5H6O

Masa molowa

82,1 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

31441-32-4

PubChem

186148

SMILES
C1=CC=CCO1
InChI
InChI=1S/C5H6O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H,5H2
InChIKey
MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura wrzenia

84 °C

Podobne związki
Podobne związki

pirydyna, tetrahydropiran, tiopiran

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons
4H-Piran
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
oksacykloheksa-2,5-dien
Inne nazwy i oznaczenia
γ-piran
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C5H6O

Masa molowa

82,1 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

289-65-6

PubChem

136135

SMILES
C1=CCC=CO1
Właściwości
Temperatura wrzenia

80 °C

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Piranorganiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych eterów cyklicznych o sześcioczłonowym pierścieniu heterocyklicznym. Może tworzyć dwa izomery, różniące się układem wiązań podwójnych:

Izomery piranu
Nazwa 2H-Piran 4H-Piran
Inne nazwy α-piran γ-piran
Wzór strukturalny 2H-Piran 4H-Piran


Budowa

Z powodu występowania w piranie jednego atomu węgla o hybrydyzacji sp³, nie jest on związkiem aromatycznym. Charakter aromatyczny ma natomiast kation piryliowy powstający w wyniku oderwania jonu wodorkowego z grupy CH2 dowolnego piranu, np. w wyniku działania na 4H-piran tetrafluoroboranem trytylu, Ph
3
C+
BF
4
[1].

Kation piryliowy

Nazewnictwo systematyczne

Nazwa piranu wg systematycznego nazewnictwa związków heterocyklicznych Hantzscha-Widmana brzmi oksyna, jednak nie jest ona zalecana, gdyż jest ona stosowana jako nazwa zwyczajowa 8-chinolu (8-hydroksychinoliny)[2].

Zobacz też

Przypisy

  1. Belosludtsev, Yuri Y.; Borer, Bennett C.; Taylor, Richard J. K. The Use of Pyrylium Tetrafluoroborate for the Stereoselective Synthesis of 2Z,4E-Dienals. „Synthesis”, s. 320–322, 1991. DOI: 10.1055/s-1991-26456. 
  2. Revision of the extended Hantzsch-Widman system of nomenclature for heteromonocycles (Recommendations 1982). Table II Stems for the Hantzsch-Widman System. Department of Chemistry, Queen Mary University of London (za zgodą IUPAC). [dostęp 2012-05-25]. (ang.).
Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):