Metaraminol
![]() | |||
(IUPAC) ime | |||
---|---|---|---|
(1R,2S)-3-[-2-amino-1-hidroksi-propil]fenol | |||
Klinički podaci | |||
AHFS/Drugs.com | Internacionalno ime leka | ||
Identifikatori | |||
CAS broj | 54-49-9 33402-03-8 (bitartrat) | ||
ATC kod | C01CA09 | ||
PubChem[1][2] | 5906 | ||
DrugBank | DB00610 | ||
ChemSpider[3] | 5695 | ||
UNII | 818U2PZ2EH ![]() | ||
KEGG[4] | D08192 ![]() | ||
ChEBI | CHEBI:6794 ![]() | ||
ChEMBL[5] | CHEMBL1201319 ![]() | ||
Hemijski podaci | |||
Formula | C9H13NO2 | ||
Mol. masa | 167,205 g/mol | ||
SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
Farmakokinetički podaci | |||
Bioraspoloživost | n/a | ||
Vezivanje za proteine plazme | ~45% | ||
Metabolizam | Hepatički | ||
Farmakoinformacioni podaci | |||
Trudnoća | C(AU) C(US) | ||
Pravni status | POM (UK) | ||
Način primene | Intravenozno |
Metaraminol (Aramine, Metaramin, Presoneks, metaradrin) stereoizomer meta-hidroksinorefedrin (3,β-dihidroksiamfetamin), je potentan simpatomimetički amin koji se koristi u sprečavanju i tretmanu hipotenzije, posebno usled komplikacija proizvedenih anestezijom. On je agonist α1-adrenergičkog receptora sa delimičnim β efektom.
Metaraminol se takođe koristi u tretmanu prijapizma, mada nije odobren za tu indikaciju.[6][7][8]
Hemija
Metaraminol, L-1-(3-hidroksifenil)-2-aminopropan-1-ol, se može sintetisati na dva načina. Prvi način je sinteza počevši od 3-hidroksipropiofenona. Hidroksilna grupa se zaštiti alkilacijom sa benzil hloridom, dajući 3-benziloksipropiofenon. Nakon reakcije sa butil nitritom, dolazi do nitrozilacije u izonitrozoketon, koji se redukcijom vodonikom na Rejnijevem niklu pretvara u 1-(3-benziloksifenil)-2-aminopropan-1-ol, i zatim se zaštitna benzil grupa uklanja redukcijom koristeći vodonik sa paladijumskim katalizatorom, čime se formira racemski metaraminol. Željeni L-izomer se izoluje uz pomoć (+)-tartarinske kiseline.[9][10]
Drugi pristup je polusintetički. On se sastoji od fermentacije D-glukoze u prisustvu 3-acetoksibenzaldehida, čime se formira (–)-1-hidroksi-1-(3-hidroksifenil)-aceton, njegova karbonilna grupa se redukuje vodonikom paladijumskom katalizatoru u prisustvu amonijaka, i time se formira metaraminol.[11][12][13][14]
Reference
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
- ↑ McDonald M, Santucci R (2004). „Successful management of stuttering priapism using home self-injections of the alpha-agonist metaraminol.”. Int Braz J Urol 30 (2): 121–2. DOI:10.1590/S1677-55382004000200007. PMID 15703094.
- ↑ Koga S, Shiraishi K, Saito Y (1990). „Post-traumatic priapism treated with metaraminol bitartrate: case report.”. J Trauma 30 (12): 1591–3. DOI:10.1097/00005373-199012000-00029. PMID 2258979.
- ↑ Block T, Sturm W, Ernst G, Staehler G, Schmiedt E (1988). „[Metaraminol in therapy of various forms of priapism]”. Urologe A 27 (4): 225–9. PMID 3140463.
- ↑ G. Erhart, L. Stein, DE 555404 (1930).
- ↑ E. W. Zeh, U.S. Patent 1.951.229 (1934).
- ↑ G. Erhart, L. Stein, DE 571229 (1930)
- ↑ G. Erhart, L. Stein, U.S. Patent 1.948.162 (1934)
- ↑ W. H. Hartung, U.S. Patent 1.995.709 (1935)
- ↑ I. G. Farbenindustrie AG, GB 396951 (1932)
Povezano
Spoljašnje veze
![]() | Portal Medicina |
![]() | Portal Hemija |
- p
- r
- u
| |||||
---|---|---|---|---|---|
|
| |
---|---|
Morfolini: Fenbutrazat • Morazon • Fendimetrazin • Fenmetrazin; Oksazolini: 4-Metilaminoreks • Aminoreks • Klominoreks • Ciklazodon • Fenozolon • Fluminoreks • Pemolin • Tozalinon; Fenetilamini (takođe amfetamini, katinoni, fentermini, itd): 2-OH-PEA • 4-CAB • 4-FA • 4-FMA • 4-MA • 4-MMA • Alfetamin • Amfehloral • Amfepentoreks • Amfepramon • Amfetamin (Dekstroamfetamin, Levoamfetamin) • Amfetaminil • β-Me-PEA • BDB • Benzfetamin • BOH • Bufedron • Butilon • Katin • Katinon • Hlobenzoreks • Hlortermin • D-Deprenil • Dimetilamfetamin • Dimetilkatinon (Dimetilpropion, metamfepramon) • DMA • DMMA • EBDB • Efedrin • Etkatinon • Etilamfetamin • Etilon • Famprofazon • Fenetilin • Fenproporeks • Flefedron • Fludoreks • Furfenoreks • Hordenin • IAP • IMP • L-Deprenil (Selegilin) • Lisdeksamfetamin • Lofofin • MBDB • MDA (Tenamfetamin) • MDEA • MDMA • MDMPEA • MDOH • MDPEA • Mefenoreks • Mefedron • Mefentermin • Metamfetamin (Dekstrometamfetamin, Levometamftamin) • Metkatinon • Metedron • Metilon • NAP • Ortetamin • Paredrin • pBA • pCA • Pentoreks (Fenpentermin) • Fenetilamin • Foledrin • Fenprometamin • Fentermin • Fenilpropanolamin • pIA • Prenilamin • Propilamfetamin • Pseudoefedrin • Tifloreks • Tiramin • Ksilopropamin • Zilofuramin; Piperazini: 2C-B-BZP • BZP • MBZP • mCPP • MDBZP • MeOPP • pFPP; Drugi: 2-Amino-1,2-dihidronaftalen • 2-Aminoindan • 2-Aminotetralin • 2-Benzilpiperidin • 4-Benzilpiperidin • 5-IAI • Hlofenciklan • Ciklopentamin • Cipenamin • Ciprodenat • Feprosidnin • Gilutensin • Heptaminol • Heksaciklonat • Indanoreks • Izometepten • Metilheksanamin • Oktodrin • Ftalimidopropiofenon • Propilheksedrin (Levopropilheksedrin) • Tuaminoheptan |
| |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
|
Drugi | |||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|
|