Stérubine
Stérubine | |
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Structure de la stérubine (énantiomère S) | |
Identification | |
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Nom UICPA | (2S)-2-(3,4-dihydroxy-phényl)-5-hydroxy-7-méthoxy-chroman-4-one |
Synonymes | S-7-méthoxy-3',4',5-trihydroxyflavanone |
No CAS | 51857-11-5 |
PubChem | 1268276 |
SMILES | Oc1ccc(cc1O)[C@@H]3CC(=O)c2c(cc(cc2O)OC)O3 PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C16H14O6/c1-21-9-5-12(19)16-13(20)7-14(22-15(16)6-9)8-2-3-10(17)11(18)4-8/h2-6,14,17-19H,7H2,1H3/t14-/m0/s1 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C16H14O6 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 302,278 8 ± 0,015 6 g/mol C 63,57 %, H 4,67 %, O 31,76 %, |
Composés apparentés | |
Isomère(s) | Homoeriodictyol |
Autres composés | Eriodictyol |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La stérubine (S-7-méthoxy-3`,4`,5-trihydroxyflavanone) est une flavanone (C16H14O6) qui a la capacité de masquer l'amertume de composé amer.
Cette flavanone a été identifiée dans un extrait des feuilles de l'Herba Santa (Eriodictyon californicum)[2], une plante poussant dans le nord du Mexique et dans l'État de Californie[3].
Dans cette même plante, trois autres flavonoïdes ont été identifiés avec la même capacité à modifier le goût : l'ériodictyol, l'homoériodictyol et son sel de sodium (homoériodictyol sodique)[2].
La flavanone est extraite par un solvant non miscible avec l'eau, ensuite les corps gras sont éliminés. L'extrait est éventuellement préépuré sur charbon actif, puis traité avec une solution à base de sodium ionique. Pour finir, le sel de sodium d'homoériodictyol est précipité et purifié par reprécipitation ou cristallisation à température inférieure à 40 °C[4].
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a et b (en) Ley JP, Krammer G, Reinders G, Gatfield IL, Bertram HJ (2005) Evaluation of bitter masking flavanones from Herba Santa (Eriodictyon californicum (H. and A.) Torr., Hydrophyllaceae). J Agric Food Chem. 27;53(15):6061-6. PMID 16028996
- ↑ (en) Patricia Kaminski and Richard Katz. Yerba Santa Eriodictyon californicum. Flower Essence Society.
- ↑ (de + fr) Ley JP, Reiss I, Blings M, Hoffmann-Lücke P, Herzog J (2004) Technical process for isolating homoeriodictyol. Patent : WO/2004/041804.
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