Hespérétine
Hespérétine | |
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Identification | |
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Nom UICPA | (S)-2,3-dihydro-5,7- dihydroxy-2-(3-hydroxy- 4-méthoxyphényl)-4H-1- benzopyran-4-one |
No CAS | 520-33-2 |
No ECHA | 100.007.538 |
No CE | 208-290-2 |
DrugBank | DB01094 |
PubChem | 72281 |
SMILES | O=C2c3c(O[C@H](c1ccc(OC)c(O)c1)C2)cc(O)cc3O PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C16H14O6/c1-21-13-3-2-8(4-10(13)18)14-7-12(20)16-11(19)5-9(17)6-15(16)22-14/h2-6,14,17-19H,7H2,1H3/t14-/m0/s1 InChIKey : AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLBH Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H14O6/c1-21-13-3-2-8(4-10(13)18)14-7-12(20)16-11(19)5-9(17)6-15(16)22-14/h2-6,14,17-19H,7H2,1H3/t14-/m0/s1 Std. InChIKey : AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C16H14O6 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 302,278 8 ± 0,015 6 g/mol C 63,57 %, H 4,67 %, O 31,76 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 216 à 218 °C[2] |
Solubilité | faiblement soluble dans l'eau, le benzène, le chloroforme[2], soluble dans l'éthanol[3] et les solutions alcalines diluées[2] |
Propriétés optiques | |
Pouvoir rotatoire | −37,6 ° (c = 1,8 M dans l'éthanol à 27 °C)[2] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'hespérétine est un composé organique de la famille des flavanones, un sous-groupe des flavonoïdes. On la trouve dans la nature principalement sous la forme de son hétéroside, l'hespéridine.
Historique
L'hespérétine a été isolée pour la première fois en 1928, par hydrolyse de l'hespéridine.
Propriétés
L'hespérétine naturelle est chirale. Le pouvoir rotatoire spécifique de la (S)-(−)-hespérétine est de −37,6 ° (c = 1,8 M dans l'éthanol à 27 °C)[2].
Propriétés pharmacologiques
L'hespérétine est un puissant antioxydant qui empêche notamment le peroxydation des lipides et peut protéger les cellules nerveuses (neuroprotection)[4].
En outre, l'hespérétine et ses métabolites réduisent la teneur en lipides du sang car ils empêcheraient la biosynthèse de cholestérol[5].
Hétérosides
Son principal hétéroside est l'hespéridine, son 7-O-rutinoside, présent dans les fruits du genre Citrus, et utilisée pour ses propriétés pharmacologiques. L'hespérétine est un produit de la métabolisation de l'hespéridine.
L'hespérétine a aussi un 7-néohespéridoside, la néohespéridine, et l'hespérétine 7-rhamnoside, qui est présent dans Cordia obliqua[6].
Sur les autres projets Wikimedia :
- Hespérétine, sur Wikimedia Commons
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d et e (en) The Merck Index, Whitehouse Station, New Jersey, USA, Merck & Co., , 12e éd..
- ↑ Datenblatt des Herstellers Alexis Biochemicals, 2. Juni 2008.
- ↑ J. Cho (2006): Antioxidant and neuroprotective effects of hesperidin and its aglycone hesperetin. In: Arch. Pharm. Res. Bd. 29, S. 699, PMID 16964766.
- ↑ H. K. Kim, et al. (2003): Lipid-lowering efficacy of hesperetin metabolites in high-cholesterol fed rats. In: Clin. Chim. Acta. Bd. 327, S. 129, DOI 10.1016/S0009-8981(02)00344-3.
- ↑ Hesperetin 7-rhamnoside from Cordia obliqua. J.S. Chauhan, S.K. Srivastava and M. Sultan, Phytochemistry, Volume 17, Issue 2, 1978, Page 334
- (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Hesperetin » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Hesperetin » (voir la liste des auteurs).
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