Fenotiazin
fenotiazin | |||
---|---|---|---|
IUPAC ime |
| ||
Drugi nazivi | tiodifenilamin, dibenzotiazin, dibenzoparatiazin, 10H-dibenzo-[b,e]-1,4-tiazin, PTZ | ||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 92-84-2 Y | ||
ChemSpider[1] | 21106365 Y | ||
UNII | GS9EX7QNU6 Y | ||
KEGG[2] | D02601 | ||
ChEBI | 37931 | ||
ChEMBL[3] | CHEMBL828 Y | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C12H9NS | ||
Molarna masa | 199,27 g/mol | ||
Agregatno stanje | žuti rombični listići | ||
Tačka topljenja | 185 °C, 458 K, 365 °F | ||
Tačka ključanja | 371 °C, 644 K, 700 °F | ||
Rastvorljivost u vodi | 0,00051 g/L (20 °C)[4] | ||
Rastvorljivost u drugi rastvarači | benzen, etar, benzin, hloroform, vruća sirćetna kiselina, etanol (neznatno), mineralno ulje (neznatno) | ||
pKa | oko 23 u DMSO | ||
Y (šta je ovo?) (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
Fenotiazin je organsko jedinjenje koje se javlja u različitim antipsihotičkim i antihistaminskim lijekovima. Kemijska mu je formula S(C6H4)2NH. Ovo žuto triciklično jedinjenje je rastvorno u sirćetnoj kiselini, benzenu, i etru. Ono je srodno sa tiazinskom klasom heterocikličnih jedinjenja. Derivati ovog spoja nalaze široku primenu u lijekovima.
Sinteza
Ovo jedinjenje je originalno pripremio Berntsen 1883. putem reakcije difenilamina sa sumporom, dok noviji sintetički pristupi koriste ciklizaciju 2-supstituisanih difenilsulfida. Farmaceutski značajni derivati fenotiazina se obično ne pripremaju počevši od fenotiazina.[5][6]
Reference
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
- ↑ Sigma-Aldrich catalog
- ↑ Gérard Taurand, "Phenothiazine and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.}{DOI|10.1002/14356007.a19_387}}
- ↑ T. Kahl, K.-W. Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh, "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.
Literatura
- MSDS Arhivirano 2009-01-14 na Wayback Machine-u
- Hendricks, Christensen, J.B., and Kristiansen, Jette E. Sonderborg, Denmark. "Antibakterielle Eigenschaften der Phenothiazine: Eine Behandlungsoption für die Zukunft?" Chemotherapie Journal. 13.5. (2004): 203–205. Wissenschaftliche Verlagsgesesellschaft mbH. 21 August 2005. (PDF).
- PubChem Substance Summary: Phenothiazine National Center for Biotechnology Information.
Spoljašnje veze
Portal Hemija |
- p
- r
- u
Butirofenoni: Azaperon • Benperidol • Bromperidol • Droperidol • Fluanizon • Haloperidol # • Lenperon • Moperon • Pipamperon • Spiperon • Timiperon • Trifluperidol
Difenilbutilpiperidini: Klopimozid • Fluspirilen • Penfluridol • Pimozid
Fenotiazini: Acepromazin • Acetofenazin • Butaperazin • Karfenazin • Hloracizin • Hlorproetazin • Hlorpromazin • Cijamemazin • Diksirazin • Fluacizin • Flufenazin • Levomepromazin/Metotrimeprazin • Mezoridazin • Perazin • Pericijazin • Perfenazin • Piperacetazin • Pipotiazin • Prohlorperazin • Promazin • Prometazin • Propiomazin • Sulforidazin • Tietilperazin • Tiopropazat • Tioproperazin • Tioridazin • Trifluoperazin • Triflupromazin
Tioksanten: Hlorprotiksen • Klopentiksol • Flupentiksol • Tiotiksen • Zuklopentiksol
Triciklici: Butaklamol • Fluotracen • Loksapin • Trimipramin
Drugi: ProtipendilButirofenoni: Cinuperon • Melperon • Setoperon
Benzo(izo)oksazolpiperidini: Iloperidon • Okaperidon • Paliperidon • Risperidon #
Benzo(izo)tiazolpiperazini: Lurasidone • Perospiron • Revospiron • Tiospiron • Ziprasidon
Difenilbutilpiperazini: Amperozid
Fenilpiperazini: Aripiprazol • Bifeprunoks • Brekspiprazol† • Elopiprazol • Umespiron
Triciklici: Amoksapin • Asenapin • Karpipramin • Klocapramin • Klorotepin • Klotiapin • Klozapin # • Fluperlapin • Gevotrolin • Metitepin • Mosapramin • NDMC • Olanzapin • Pihindon • Kvetijapin • Tenilapin • Zotepin
Drugi: Blonanserin • Kariprazin • Molindon • Pimavanserin • Roksindol • Sarizotan • Sertindol • Spiramid • Zikronapin†#WHO-EM • ‡Povučeni sa tržišta • Klinička ispitivanja: †Faza III • §Nije dospeo do faze III